Usai bangkrut, ia pun mulai menyadari bahwa pentingnya mengelola keuangan dengan baik dan tidak dengan mudah langsung membeli semua barang yang diinginkan.
Kemudian di usia 30-an tahun, ia merasa sudah dapat mengelola keuangan dengan baik.
Kemudian ia menandatangani kontrak dengan Westlife dan 5ive.
Baca Juga: Lowongan Kerja Bergengsi Angkasa Pura Dibuka Kembali! Simak Persyaratannya DI SINI
Pada tahun 2001, Simon Cowell mulai menjadi juri di musim pertama Pop Idol.
Selanjutnya pada tahun 2002, Ia mulai menjadi juri di American Idol yang kemudian mulai melambungkan namanya menjadi bintang Amerika Serikat.
Pada tahun yang sama, ia kemudian mendirikan Syco Entertainment yang telah menjual lebih dari 200 juta album di seluruh dunia sejak 2003.
Hingga pada tahun 2004, ia akhirnya mendirikan dan menjadi juri di The X Factor dan America's Got Talent pada tahun 2006.
Dari setiap usahanya yang ia lakukan di industri hiburan tersebut, kini Simon Cowell diperkirakan telah memiliki kekayaan yang mencapai US$600 juta atau setara dengan Rp 8,9 triliun.
Sebagaian besar kekayaannya tersebut ia dapatkan dari perannya menjadi juri di berbagai ajang pencarian bakat, serta dari hasil jerih payahnya di Syco Entertainment.
Dengan kekayaannya tersebut, ia diketahui telah melakukan beberapa investasi, terutama di properti.
Ia memiliki rumah mewah di Malibu seharga US2%24 juta atau setara dengan Rp 356 milyar, properti di Beverly Hills yang sudah terjual pada tahun 2020 seharga US$25 juta atau Rp 371 milyar, serta dirinya juga memiliki rumah di kawasan Holland Park, London dan Wimbledon senilai kurang lebih Rp 277 milyar. ***